Ο Ηρακλής Καλογεράκης γεννήθηκε στον Άγιο Νικόλαο Κρήτης.
Αποφοίτησε από τη Σχολή Ναυτικών Δοκίμων το 1972 και υπηρέτησε το Πολεμικό Ναυτικό επί 37 χρόνια.
Μετεκπαιδεύτηκε στις Η.Π.Α στον Ανθυποβρυχιακό πόλεμο και υπήρξε για τρία χρόνια Σύμβουλος Ναυτικών Επιχειρήσεων και Προγραμματισμού στο Κέντρο Yυποθαλάσσιων Ερευνών του ΝΑΤΟ (SACLANTCENT) στην Ιταλία.
Έκανε μεταπτυχιακές σπουδές στο πανεπιστήμιο ABERDEEN σε θέματα Crisis Management and Conflict Resolution.
Διετέλεσε Κυβερνήτης σε 3 πολεμικά πλοία (Ναρκοθέτης ΑΜΒΡΑΚΙΑ, Αρματαγωγό ΛΕΣΒΟΣ και Αντιτορπιλικό ΤΟΜΠΑΖΗΣ), Τμηματάρχης Επιχειρήσεων του Αρχηγείου Στόλου και Τμηματάρχης Ασκήσεων ΝΑΤΟ στο ΓΕΕΘΑ. Επίσης, διετέλεσε Διευθυντής των Ναυτικών Επιχειρήσεων στο Ανώτατο Στρατηγείο Συμμαχικών Δυνάμεων Ευρώπης (SHAPE), Διευθυντής Διεύθυνσης Επιχειρησιακής Υποστήριξης του ΓΕΕΘΑ και Εθνικός Αντιπρόσωπος στις επιτροπές της Σχεδίασης Ασκήσεων, των Θαλάσσιων Μεταφορών και της Επιχειρησιακής Υποστήριξης στο ΝΑΤΟ και στην ΕΕ.
Το 2002 τοποθετήθηκε Διευθυντής Επιχειρήσεων στη Γενική Γραμματεία Πολιτικής Προστασίας για την προετοιμασία και την εκτέλεση των Ολυμπιακών αγώνων όπου αναθεώρησε το Σχέδιο Αντιμετώπισης καταστροφών ΞΕΝΟΚΡΑΤΗΣ και συνέταξε τα Εθνικά Σχέδια Αντιμετώπισης Φυσικών και Τεχνολογικών καταστροφών.
Το 2005 ως Σύμβουλος του δημάρχου Βάρης –Βάρκιζας ασχολήθηκε με την αναδιοργάνωση των υπηρεσιών του δήμου και οργάνωσε την Διεύθυνση Πολιτικής Προστασίας.
Από το 2010 μένει μόνιμα στην Αίγινα και ασχολείται με την ιστορική έρευνα. Είναι τακτικός αρθρογράφος των περιοδικών «Ναυτική επιθεώρηση» του Πολεμικού Ναυτικού, «Στρατιωτική ιστορία» των εκδόσεων Γκοβόστη, και «Θάλαττα» του Ελληνικού Ινστιτούτου Ναυτικής Ιστορίας. Επίσης αρθρογραφεί σε διάφορες εφημερίδες και έντυπα.